Een van de meest mysterieuze plaatsen in deze Castilliaanse stadis de beroemde grot van Salamanca. Er wordt gezegd dat Hercules daar een academie stichtte om magische lessen te geven en dat Satan zelf les gaf in de duistere kunsten. Gedurendezeven jaar gaf de duivel de zielen van zeven studenten ‘s nachts lessen in magie, waarzeggerij en dodenbezwering. In ruil daarvoor moesten deze studenten een prijs betalen. Aan het einde van deze opleiding bleef één van hen, willekeurig gekozen, voor altijd in dienst van de duivel. De lessen eindigden op Sint Jansdag en de studenten zouden racen om als eerste te vertrekken op die dag. De deur was zo klein dat ze één voor één de grot moesten verlaten.

Een van de studenten die deze duivelse lessen bijwoonde was de Markies van Villena, Enrique van Aragon, wiens reputatie als tovenaar en necromancer hem levenslang zou achtervolgen. Volgens de legende werden de markiezen in de grot opgesloten toen hij als laatste vertrok, zodat hij voor altijd met de duivel in de grot zou blijven. Toen hij echter eenmaal alleen was, maakte hij van de gelegenheid gebruik om zich in een kruik te verstoppen. Daar wachtte hij gehurkt op zijn kans om te ontsnappen. Toen de leraar en zijn leerlingen terugkwamen, waren ze verbaasd hem niet in de grot te zien en toen ze een toverboek op de tafel zagen liggen, dachten ze dat hij het had gebruikt om te ontsnappen en besloten ze het te gaan zoeken. Inhun haast lieten ze de deur openstaan en de markies maakte daar gebruik van en vluchtte en verborg zich in een kerk in de buurt. Van daaruit vertrok hij en zette nooit meer een voet in de crypte. Enrique de Villena verloor echter zijn schaduw, omdat hij die in de kruik moest achterlaten om uit de grot te ontsnappen, waar hij nooit meer terugkeerde om duistere studies te beoefenen. Er wordt gezegd dat allen die zich met de duistere kunsten mengden, hun schaduw verloren.

De vermoedens dat in die grot de verboden kunsten werden geleerd kwamen van eerder. Jeronimo Munzer, een Duitse reiziger die Salamanca bezocht in 1494 waarschuwde er al voor. En deze verhalen bereikten de oren van koningin Isabel de Katholieke, die de opdracht gaf om die plek voorgoed te sluiten. Deze Duitse reiziger vergeleek de grot met de plaatsen waar de Romeinen hun orakels uitvoerden. Anderen wijzen op een mogelijke plaats van inwijdingsrituelen van Druïden in de Keltische periode. Misschien ligt de oude herinnering dat daar dekunst van het waarzeggen werd beoefend aan de oorsprong van deze legende. Het kan ook zo zijn dat de crypte een veilige ruimte was om clandestien andere kennis te leren en te onderwijzen die toen als “verdacht” werd beschouwd, hoewel niet persé duivels.

De reputatie van de grot van Salamanca overleefde binnen en buiten Spanje, en zelfs de naam Salamanca zelf is etymologisch in verband gebracht met een “plaats van betovering” of “zetel van waarzeggerij”. Vanuit Spanje verhuisde de legende ook naar Latijns-Amerika, waar de term salamanca zelfs vandaag nog wordt geassocieerd met magie en hekserij in Argentinië, Peru en Chili.